Če bo delavcu prenehala pogodba o zaposlitvi po tem, ko mu je delodajalec že izplačal celoten regres in/ali je delavec že izrabil ves letni dopust za tekoče koledarsko leto, pri čemer ni pomembno, ali mu pogodba preneha zaradi odpovedi delavca ali delodajalca, ima delodajalec pravico zahtevati vračilo sorazmernega dela regresa, ki ga je delavec že prejel, če je pogodba o zaposlitvi razvezana med koledarskim letom, in odškodnino za izrabljen letni dopust, do katerega delavec ni bil upravičen. Ob prenehanju delovnega razmerja pred koncem leta pride torej do neupravičene obogatitve delavca za znesek sorazmernega dela regresa.¹

Preveč izrabljen letni dopust tako za delodajalca pomeni škodo, in sicer v velikosti izplačanega nadomestila za čas dopusta, za kar lahko od delavca zahteva povračilo. To še zlasti velja, če je bil delavec vnaprej (na primer v obvestilu o odmeri letnega dopusta) opozorjen, da mora načrtovati izrabo letnega dopusta tako, da ne bo izrabil več letnega dopusta, kot mu ga pripada, sicer bo moral delodajalcu povrniti škodo v zvezi s tem.

Po splošnih pravilih obligacijskega prava velja, da se medsebojne denarne terjatve lahko pobotajo z navadno izjavo, za medsebojne terjatve iz delovnega razmerja pa veljajo posebna pravila. ZDR-1 v 136. členu namreč določa, da delodajalec svoje terjatve do delavca ne sme pobotati s svojo obveznostjo plačila (plače), če za to nima njegovega soglasja, pri čemer pa ga ta ne more dati pred nastankom delodajalčeve terjatve.² Tehnično gledano, delodajalčeva terjatev za vračilo dela regresa in nadomestila za izrabljen letni dopust nastane šele s prenehanjem delovnega razmerja, torej bi delodajalec soglasje za pobot pri plači lahko prejel šele po tem. Če ne dobi soglasja od delavca, ne sme izvesti pobota, in edina pot za vračilo neupravičeno prejetega dela regresa in nadomestila za preveč izrabljen letni dopust je vložitev tožbe pred delovnim sodiščem. V praksi se delodajalci in delavci o vračilu dela regresa in/ali nadomestila za preveč izrabljen letni dopust večinoma kljub vsemu dogovorijo.³